Di Cavalcanti foi o idealizador da Semana de Arte Moderna de 1922. Participou de sua organização, fez os catálogos e programas e expôs doze pinturas.
Entre 1923 e 1925, viveu em Paris, época em que entrou em contato com Picasso, Braque e Matisse. O Beijo data dessa época, evocando uma atmosfera romântica de sua juventude. Em viagem à Itália, pôde ver os clássicos, que contribuiram para sua formação de pintor. Teve influências, também, de Delacroix, de Gauguin e dos muralistas mexicanos.
Filiou-se ao Partido Comunista e a partir de então, as temáticas sociais e nacionais tornaram-se presentes em suas obras. Retornou a Paris em 1937, onde viveu até 1940. Mulher Sentada, exemplifica grande parte de sua produção, marcada pela temática da sensualidade da mulata brasileira.
Executou vários painéis, publicou álbuns com gravuras e serigrafias, ilustrou livros, bilhetes de loteria e desenhou jóias. Escreveu crônicas e comentários para jornais e revistas. Participou das I, II (prêmio de Melhor Pintor Nacional) e VII Bienais de São Paulo, da XXVIII Bienal de Veneza, além de inúmeras exposições no Brasil e no exterior. Morreu em 1976, no Rio de Janeiro.